Inicia a carreira como Entertainer em Bares em 1997, profissionalizando-se no ano seguinte. Participa no “Chuva de Estrelas” (1999) da SIC, com uma imitação “Blowin ́in the Wind” de Bob Dylan. Em 2001 grava o CD pirata ao vivo, que se tornou um sucesso de downloads na Internet, e trás para a ribalta temas como “O Calimero e a Abelha Maia” e “As Meninas de Odivelas”. É actor, no programa infantil “FUN TOTIL”, de 2001 até 2003. Lança o seu 1º álbum de originais, “O Rei do Calão”, em 2003, e o tema “Quinzinho, O Chulo”, que faz parte da banda sonora do filme “Balas & Bolinhos – O Regresso”.

A 29 de Maio de 2005 é convidado por Herman José para o “HermanSic”, e atinge assim a consagração, batendo records de audiência e sendo motivo de notícia na imprensa, gerando uma polémica sem precedentes. As suas versões de músicas famosas, são já um sucesso em todo o País. Participa no Reality Show “Senhora Dona Lady”, a convite de Herman José. Lança o seu 2º CD, “Os Desvaneios da Irmã Marília”. O álbum é apresentado à imprensa no Café Café, em Alcântara, e mais uma vez cria polémica, devido ao facto de Jaimão aparecer na capa, vestido de Freira. Começa a ser dos artistas mais solicitados para Festas Académicas, a par com Quim Barreiros. A 2 de Abril de 2006 tem a sua 2ª participação no “HermanSic”. É já considerado um dos maiores Entertainers portugueses. Em 2009 profissionaliza o seu Estúdio, “Coconut Estúdio” e lança o seu 3º álbum, “Sabedoria Popular”, masterizado nos Estados Unidos, e tem lançamento apoiado por Tozé Santos (Per7ume). Lança um EP, em parceria com Kikas e o Bar La Siesta, com música dos Anjos. Em 2010 produz vários trabalhos em estúdio, entre os quais, um e-book com a actriz Rita Salema e spots para os Homens da Luta. Dá vários concertos em Portugal e estrangeiro, contando-se 8 na Suíça. Em 2011 lança do 4º álbum de originais "Marca Merda", e a Tournée com o mesmo nome. Participação como actor no Filme: "Balas & Bolinhos - O Último Capítulo" e autor da Banda Sonora.